En un primer momento, para la atención espiritual de los miembros, el Cardenal Arzobispo de Madrid, D. Ángel Suquía y Goicoechea, el 21 de julio de 1994 nombró capellán a D. José Arranz Arranz.

Previa a la aprobación canónica de la Asociación Pública de Fieles, D. Ángel Suquía visitó durante más de cinco horas las instalaciones de la Obra fundada por Luz Amparo en El Escorial. Era el 27 de diciembre de 1993. Junto a sus dos acompañantes, D. Antonio Astilleros, Vicario de la Zona, y D. Ricardo Quintana, Vicecanciller del Arzobispado, el Cardenal celebró una Misa en la capilla de la sede de la Fundación «Virgen de los Dolores».

Otras fechas significativas que indican el apoyo y bendición de la Iglesia de Madrid a la Obra de El Escorial son:

El día 8 de noviembre de 1996, el actual Cardenal de Madrid, D. Antonio María Rouco Varela, nombra capellán de la Asociación Pública de Fieles «Reparadores de Ntra. Sra. la Virgen de los Dolores» al P. José Mª Ruiz Uceda.

El día 30 de octubre de 2001, el mismo Cardenal nombra otro capellán para la Asociación Pública: el P. Julián Paulino Argüello González.

En octubre de 2.006, con la bendición de D. Antonio María Rouco Varela, se abre una Casa de Formación de la Obra de El Escorial, donde viven y estudian los seminaristas, que un día serán sacerdotes de la Iglesia Católica. Este grupo de siete jóvenes acude cada día a clases en la Facultad Teológica de «San Dámaso» (Madrid).

Desde el año 2006, el Cardenal Arzobispo de Madrid, D. Antonio María Rouco Varela, ha autorizado por tres años consecutivos, para el 14 de junio, fecha en la que se iniciaron las denominadas «apariciones de El Escorial», la celebración de una Misa en la nave «Ave María», próxima a «Prado Nuevo». También hizo esta concesión para el 15 de septiembre de 2008, festividad de la Virgen de los Dolores, patrona de la Asociación Pública de Fieles. La participación de los peregrinos en cada una de ellas ha sido multitudinaria.