La Residencia «Virgen de los Dolores» fue inaugurada en 1988, siendo la primera de las atendidas por la Obra de la Virgen de El Escorial. Está situada en la calle Carlos III, nn. 12-14, de El Escorial, provincia de Madrid, donde se encuentra también la sede social de la Fundación. El 27 de diciembre de 1993, fue visitada por el entonces Cardenal Arzobispo de Madrid, D. Ángel Suquía y Goicoechea, quien acompañado por D. Antonio Astilleros, Vicario de la Zona, y D. Ricardo Quintana, Vicecanciller del Arzobispado, celebró una Misa en la capilla que tiene en sus dependencias.
A lo largo de un año, entre los veranos de 2001 al 2002, se realizaron unas obras de remodelación de esta Residencia, mejorándose la distribución del espacio, ganando en amplitud las estancias y facilitando los accesos para los residentes. Las reformas realizadas se adecuaron a la normativa vigente sobre este tipo de locales.